Com cinco lagos, mais de 250 parques e centenas de quilômetros de trilhas para caminhada e ciclismo, Madison oferece inúmeras atrações ao ar livre. O centro da cidade fica em um istmo entre dois lagos, Mendota e Monona. Há milhares de hectares de campos, parques e fazendas de laticínios nos arredores da cidade. Esse ambiente natural contribui para o estilo de vida tranquilo de Madison.
Aproveite os esportes aquáticos que são oferecidos durante todo o ano no Lago Mendota, incluindo esqui aquático e canoagem no verão e iatismo no gelo e hóquei no gelo no inverno. Passeie pelos pântanos, pela pradaria e floresta do Arvoredo da Universidade de Wisconsin-Madison.
Visite o centro de Madison para ver a sede do governo de Wisconsin, o único prédio governamental construído em um istmo. Faça um dos passeios diários gratuitos para admirar o teto exageradamente decorado da sala circular, além das obras de arte e dos móveis entalhados a mão.
Os visitantes que apreciam grandes obras arquitetônicas podem conhecer o centro de convenções Monona Terrace Community and Convention Center, que fica a dois quarteirões a sul do Wisconsin State Capitol Building. O prédio é baseado em um projeto de Frank Lloyd Wright, que nasceu em Wisconsin. Muitas vezes considerado um dos maiores arquitetos do século 20, Frank Lloyd Wright projetou diversas estruturas cívicas e residências na cidade.
Madison aparece frequentemente nas listas de cidades "mais acessíveis" do país e é muito fácil se locomover entre uma atração e outra. Já que, por lei, as vias novas e reformadas devem acomodar pedestres, bicicletas e carros, a cidade está constantemente ampliando as áreas sem acesso a carros. Se quiser pedalar pela cidade, utilize o programa urbano de compartilhamento de bicicletas chamado Madison B-Cycle. Visite o site oficial da cidade de Madison para obter informações sobre as ciclovias. Também é possível utilizar o serviço de ônibus Metro Transit. Não é recomendável dirigir pelo centro da cidade porque não há vagas de estacionamento suficientes e algumas áreas exigem autorizações especiais.
Os moradores de Madison se importam muito com um estilo de vida saudável, mas também sabem se divertir. Todos os anos no fim de maio, durante os quatro dias do feriado prolongado do Memorial Day, a cidade oferece muita comida, música e diversão no evento conhecido como "The World's Largest Bratfest" (o maior festival de salsichas do mundo), com milhares de suculentas salsichas bratwurst.