Se você achar que Waikiki é muito cheia e que as ondas da costa norte são muito grandes, visite Kailua, na costa leste de O’ahu. Ondas de bom tamanho e uma agradável brisa tornam as condições para o windsurf perfeitas. Depois de treinar um pouco, tente o desafio de praticar kitesurf mais longe da costa.
Se alguém em seu grupo tiver dificuldades de locomoção, reserve uma cadeira de rodas para todos os tipos de terreno com um dia de antecedência para que a pessoa possa aproveitar a praia. As grandes rodas de borracha nas cadeiras deixam o passeio até a praia bem tranquilo. Quem tem dificuldades de caminhar pelas areias pode aproveitar a esteira da praia de Kailua, que vai dos chuveiros até a beira da água e oferece uma superfície firme e plana na areia.
Procure webcams ao vivo da praia de Kailua e outras praias na Internet antes de ir para lá com seu carro. Tenha uma noção do tempo, da força das ondas e de quantas pessoas estão lá. Se você chegar a uma praia e não gostar dela, sempre pode dirigir alguns quilômetros pela estrada para tentar outra praia.
Em direção ao interior a partir da praia de Kailua, vire mauka (em direção às montanhas) para fazer uma caminhada com algumas das vistas mais deslumbrantes da ilha. A Trilha de Olomana é tão difícil que é descrita como "luta no fio da navalha". O primeiro desafio é encontrar a ponta da trilha, que fica perto do campo de golfe Royal Hawaiian peça informações para chegar lá. Os desafios físicos incluem escaladas com as mãos e com o auxílio de cordas em cumes traiçoeiros. Se você estiver em boa forma, leve bastante água e reserve pelo menos três horas só para chegar ao primeiro pico e voltar. Ou simplesmente jogue uma partida de golfe no belo e desafiador campo de Royal Hawaiian.
Para evitar tanta escalada, caminhe em direção às Cataratas Maunawili. Ainda haverá alguns desafios com condições úmidas ao cruzar a corrente várias vezes antes de chegar a uma pequena piscina na base da cachoeira. Mais fácil ainda, caminhe por caminhos geralmente planos ao longo do Pântano Kawainui para apreciar a vida selvagem. Esse local de conservação protegido desenvolve planos de educação pública, portanto evite as áreas restritas.
Visite Kailua, a 19 quilômetros (12 milhas) de Honolulu, para ver uma grande mistura de atividades marítimas e terrestres.