Passeie por museus e parques repletos de arte, e assista a sessões de blues ao vivo em qualquer noite da semana no centro de Chicago, no movimentado distrito conhecido como Downtown. Ou então participe da animação de um jogo de beisebol nesta cidade que abriga dois times, o Cubs e o White Sox, além da equipe de basquete Chicago Bulls.
Embora esta metrópole seja a terceira maior cidade dos Estados Unidos, locomover-se em Chicago é fácil, graças ao eficiente trem suspenso, o "L". Oriente-se pelo arranha-céu mais alto do país, o Willis Tower, que define o horizonte da cidade. A plataforma de observação, 412 metros acima das ruas movimentadas, tem vistas imbatíveis do Lago Michigan, do Navy Pier e de outras importantes atrações.
O Lincoln Park, ao norte do centro, tem praias, quadras esportivas e jardins dotados de projeto paisagístico. Conheça a história da Cidade dos Ventos no Museu de História de Chicago, localizado na extremidade sul do parque. Passeie pelos jardins internos do Lincoln Park Conservatory ou passe uma tarde no Lincoln Park Zoo. Este zoológico público abriga mais de 1.000 animais. O Brookfield Zoo, cerca de 20 quilômetros a oeste do centro da cidade, tem mais que o dobro de tamanho e conta com exibições de golfinhos, grandes felinos, uma grande variedade de primatas e muito mais.
Volte para o centro, mais precisamente para o distrito do Loop, para fazer compras em algumas das melhores lojas da cidade, na Magnificent Mile (literalmente, "milha magnífica") da Michigan Avenue. É um bom local também para almoçar ou jantar, ou simplesmente para ver gente enquanto toma um café ou uma cerveja. Bem ao sul da Magnificent Mile fica o vasto Art Institute of Chicago. O museu merece uma visita por seu acervo de obras de arte da Europa e das Américas, entre as quais se incluem obras-primas de Monet, Van Gogh e muitos outros. O Millennium Park, local de encontro que conta com arte pública e shows musicais espetaculares no verão, fica nas proximidades.
A área conhecida como Museum Campus (literalmente, "campus dos museus") fica no distrito de South Loop, a apenas alguns quilômetros do centro. Você pode ir a esse grande parque de carro ou de "L". O Field Museum é o lugar para os interessados em história natural, enquanto o Museu da Ciência tem exposições interativas, como uma réplica de uma mina de carvão e um avião.
Algumas das figuras mais influentes dos Estados Unidos nasceram em Chicago. Visite o Museu e casa de Ernest Hemingway, onde nasceu o famoso escritor. A primeira casa do arquiteto Frank Lloyd Wright fica no bonito bairro de Oak Park (chama-se Casa e estúdio de Frank Lloyd Wright). Ele projetou muitas casas e edifícios na área, inclusive o Unity Temple, considerado uma de suas melhores criações. No caminho de volta para a cidade, pare no Garfield Park Conservatory, um oásis urbano de plantas raras e exóticas.
Nenhuma viagem a Chicago estaria completa sem um jogo de beisebol no lendário Wrigley Field. À noite, vá ao Navy Pier, lotado de bares e restaurantes animados. Outra opção é uma noite de blues em uma das lendárias boates de Chicago. Confira a B.L.U.E.S., no lado norte de Chicago, perto do centro, ou a Kingston Mines, alguns quilômetros ao norte, perto do Lincoln Park. Ambos os estabelecimentos, bastante tradicionais, têm música todas as noites, todas as semanas.